Abstrak
Strategi sintesis kromon telah banyak diteliti karena banyaknya gugus kromon dalam senyawa bioaktif dan produk alami. Di antaranya, 3-halokromon merupakan sekumpulan prekursor serbaguna untuk mengakses senyawa berharga dengan kerangka kromon secara sintetis. Secara umum, 3-halokromon disintesis dari o-hidroksi enaminon melalui α-halogenasi oksidatif, suatu proses yang sering kali menggunakan bahan kimia beracun dan korosif. Di sini, kami menyajikan strategi alternatif α-halogenasi oksidatif yang dikatalisis oleh kloroperoksidase yang bergantung pada vanadium dari Curvularia inaequalis (CiVCPO) dengan H2O2/KX (X = Cl, Br, dan I) dalam media berair. Dengan sistem misel dari surfaktan TPGS-750-M, konsentrasi substrat dapat ditingkatkan hingga 50 mM tanpa mengorbankan hasil, sehingga secara signifikan mengurangi penggunaan pelarut organik. Investigasi cakupan substrat mengungkapkan bahwa proses brominasi dan klorinasi lebih menyukai substituen pendonor elektron meskipun gugus penarik elektron sedang dapat ditoleransi (20 contoh). Selain itu, proses iodinasi dapat dilakukan dalam kondisi yang dioptimalkan. Namun, konversi yang lambat menunjukkan bahwa diperlukan pengoptimalan lebih lanjut. Kami juga menemukan bahwa iodinasi dapat terjadi tanpa CiVCPO, meskipun pada konversi yang lebih rendah. Investigasi lebih lanjut menunjukkan bahwa konversi tersebut terjadi melalui I2 yang dihasilkan secara in situ. Secara keseluruhan, metode kemoenzimatik ini dapat menawarkan pendekatan yang ramah lingkungan untuk mengakses berbagai 3-bromo atau 3-klorokromon.