Abstrak
Nukleosida yang dimodifikasi memainkan peran penting sebagai agen dalam kimia medis karena sifat anti-inflamasi, antivirus, dan anti-proliferatifnya, serta dalam proses biokimia seperti biosintesis protein. Nukleosida yang diaminoasilasi dalam tRNA merupakan unit transfer utama asam amino dalam biosintesis peptida. Akibatnya, sintesisnya dalam konteks prebiotik sangat penting untuk penjelasan lebih lanjut mengenai asal usul kehidupan. Untuk memverifikasi pembentukan struktur ini dalam campuran kompleks regio- dan stereoisomer, struktur referensi dan sintesisnya sangat penting. Namun, metodologi canggih untuk sintesis turunan nukleosida tRNA monomerik sering kali menghasilkan produksi campuran regioisomerik atau menghadapi tantangan terkait isomerisasi. Dalam konteks ini, kami di sini menyajikan pendekatan yang ringkas dan komprehensif untuk sintesis kimia ester asam amino nukleosidik. Urutan reaksi tiga langkah memanfaatkan fenomena 2′-3′-transaminoasilasi dalam nukleosida yang menghasilkan senyawa yang diinginkan dalam hasil yang tinggi. Pendekatan biomimetik ini selanjutnya diperluas ke aktivasi gugus hidroksi dengan penerapan ester asam sulfonat. Hal ini berpotensi memfasilitasi modifikasi ekstensif melalui reaksi substitusi atau cross-coupling, yang memungkinkan transformasi nukleosida yang dikontrol secara stereo dan regio menjadi molekul target atau prekursor yang berharga dalam kimia medis.