Abstrak
1,3-Oxazole-2-carboxamides, -carbothioamides dan analog 1,3-thiazole mereka yang digabungkan dengan indoles disintesis dengan efek antitumor selektif yang menjanjikan. Semua senyawa disiapkan dari turunan triptamin dalam 3-5 langkah reaksi termasuk siklisasi Robinson-Gabriel untuk membangun cincin oxazole atau thiazole. Aktivitas farmakologis dari senyawa antara dan senyawa target dinilai. Temuan kami mengungkapkan beberapa molekul kecil baru dengan sifat antiproliferatif dan/atau sitotoksik spesifik sel kanker, diuji pada garis sel leukemia HL-60 dan glioma C6. Senyawa target 3-heteroarylindole menunjukkan efektivitas yang lebih besar dibandingkan dengan senyawa antara asiklik mereka. Khususnya, hanya senyawa yang mengandung sulfur, seperti tiazol dan senyawa antara yang mengandung rantai samping asiklik dengan gugus karbotioamida yang menunjukkan sifat antiproliferatif yang signifikan. Aktivitas ini semakin ditingkatkan dengan menambahkan atom sulfur tambahan, baik dengan mengganti heterosiklus oksazol dengan tiazol atau dengan memodifikasi karboksamida menjadi karbotioamida. Selain itu, keberadaan substituen klorin pada posisi 5 cincin indol meningkatkan potensi dan selektivitas kanker dari senyawa tersebut. Senyawa baru yang disintesis dan metodologi sintetis yang dilaporkan menyajikan alat yang berharga untuk penemuan obat yang ditujukan pada target farmakologis yang baru di bidang onkologi.